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Bases nitrogenadas

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Definición

Las bases nitrogenadas presentes en los ácidos nucleicos derivan de dos estructuras planas cíclicas nitrogenadas básicas: purina y pirimidina. Las bases purínicas y pirimidínicas derivan fundamentalmente de la sustitución de átomos de hidrógeno por grupos amino o hidroxilo en diferentes posiciones del anillo pirimidínico o purínico, respectivamente.


Fenómeno tautomérico

Debido al fenómeno de la tautomería cetoenólica, las bases nitrogenadas pueden presentar diversas formas tautoméricas (ver forma tautomérica) en función del pH del medio. A pH fisiológico, la estructura ceto es predominante. Las formas tautoméricas de las bases nitrogenadas difieren en su capacidad para formar enlaces por puentes de hidrógeno (ver enlace por puente de hidrógeno), siendo este tipo de enlace fundamental para las interacciones moleculares de los ácidos nucleicos, que afectan, tanto a su propia síntesis como a la síntesis de proteínas.

Tipos de bases nitrogenadas

Aparte de las cinco bases nitrogenadas mayoritarias de los ácidos nucleicos, existen otras bases púricas y pirimidínicas minoritazrias que también forman parte de ciertos tipos de ácidos nucleicos. Estas son, por ejemplo: dihidrouracilo, 5-metilcitosina, tiouracilo, [bases Q e Y]], etc. Existen otras bases nitrogenadas que se forman como intermedios del metabolismo de los ácidos nucleicos como la xantina o la hipoxantina. Además, hay que destacar que diversos análogos de las bases nitrogenadas se utilizan como fármacos (ver fármaco) en la terapia anticancerosa y antiviral (6-mercaptopurina, 6-tioguanina, 5-fluorouracilo, 2',3'-didesoxi-3'azidotimidina o AZT, etc.).


Clasificación

Las bases nitrogenadas se clasifican en bases púricas y pirimidínicas:

  1. Bases púricas
    1. Guanina (G)
    2. Adenina (A)
  2. Bases pirimidínicas
    1. Citosina (C)
    2. Timina (T)
    3. Uracilo (U)

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